カラムの高さを一番高いボックスに統一する

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jQuery

//一番高さのあるボックスの高さを取得
var m = Math.max(
    $('.main').height(),
    $('.sidebar').height(),
    $('.sidebar2').height()
);
//高さを統一
$('.content').height(m);​

css

div {
    background-color: #eee;
    display: block;
    float: left;
    margin-right: 10px;
    padding: 10px;
    width: 150px;
}​

html

<div class="content main">text</div>
<div class="content sidebar">text</div>
<div class="content sidebar2">text</div>